Castiglione del Lago è uno dei borghi più belli del Trasimeno, situato sulle rive occidentali del Lago, il cui territorio confina direttamente con la Toscana. L’area del comune, infatti, è delimitata a ovest da una serie di rilievi collinari che segnano appunto il confine con la Toscana e con la bellissima Val di Chiana. Del territorio del Comune di Castiglione del Lago fa parte anche la splendida Isola Polvese, la più grande delle tre isole del Trasimeno. Da qui, partono comunque i traghetti per l’Isola Maggiore, mentre quelli per raggiungere la Polvese partono principalmente da San Feliciano. Il borgo di Castiglione del Lago si è sviluppato su di un promontorio di roccia calcarea proteso verso il lago, che in origine costituiva la quarta isola del Trasimeno stesso. In seguito all’abbassamento del livello delle acque, la striscia d’acqua che separava l’area dalla terraferma è stata riempita e nella zona si è creata una fertile pianura alluvionale. Man mano che l’area assumeva l’attuale configurazione, i primi ad abitarla furono con tutta probabilità gli Etruschi, come suggeriscono vari resti venuti alla luce nella zona, seguiti poi dagli insediamenti romani. Il nucleo originario della città di Castiglione del Lago è chiaramente di origine romana, come dimostra la struttura urbanistica: tra strade parallele, i decumani, che tagliano in senso longitudinale il paese. Castiglione del Lago si è trovato in un’importante area strategica del passato, lungo l’asse di comunicazione che univa le città di Orvieto, Chiusi e Arezzo. Per questo il controllo del borgo e del suo territorio fu conteso fin da epoche antichissime, portando alla costruzione di numerose fortificazioni. Lo stesso nome della cittadina deriva dal latino Castellum Leonis (Castello del Leone, con probabile riferimento a quella che fu la fortificazione che originò l'attuale rocca), poi volgarizzato in Castellioni e preso a simbolo nello stemma della famiglia che vi dominava. L’attuale Rocca del Leone è uno degli edifici di maggiore fascino di Castiglione, con la sua possente struttura e le mura alla guelfa, le quattro torri e l’imponente mastio di ben 30 metri d’altezza. La Rocca costituisce infatti uno dei più alti esempi di fortificazione e architettura militare in Umbria, senza contare il magnifico panorama sul lago che offre. Dopo un periodo di relativa stabilità nel XIII secolo, sotto il regno di Federico II, Castiglione del Lago passò sotto il dominio di Perugia e poi dello Stato della Chiesa. In quest’epoca emersero a controllo del feudo la Famiglia Baglioni prima e quella della Famiglia Della Corgna dopo, con la figura in particolare del celebre Ascanio della Corgna. A lui sono dedicati numerosi affreschi nelle bellissme sale del Palazzo Della Corgna, che insieme alla Rocca forma un unico complesso museale.